In zwei Urteilen hat sich der BFH mit der Frage beschäftigt, ob ein Gestaltungsmissbrauch im Sinne von § 42 Abgabenordnung vorliegt, wenn GmbH-Anteile zum Zweck einer gezielten Verlustrealisierung veräußert werden. Das Urteil vom 20.9.2022 betraf die Verlustrealisation durch eine sogenannte Anteilsrotation, also durch die wechselseitige Veräußerung von GmbH-Anteilen. Das Urteil vom 3.5.2023 hatte ein vor der Einfügung des § 17 Abs. 2a Satz 5 Einkommensteuergesetz praktiziertes Gestaltungsmodell zum Gegenstand, mit dem ganz gezielt ein Verlust aus der Veräußerung eines GmbH-Anteils realisiert wurde. Der Verlust resultierte daraus, dass zuvor die Anteils-Anschaffungskosten durch eine Kapitalerhöhung mit Aufgeld (Agio) erhöht wurden mit der Folge, dass die Summe aus dem Nennbetrag und dem Agio den Verkehrswert des Anteils überstieg (sogenannte Überpari- Emission). Die beiden vorgenannten Entscheidungen, die wertvolle Hinweise für die Gestaltungspraxis enthalten, werden nachfolgend diskutiert.